A-Level化学备考：有机化学知识总结 | 苯环（上）

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A-Level化学中的有机部分，是个名副其实的难点，因为有大量的反应和机制需要理解和记忆，但是当大家认真学完，回过头来就会发现也就那么回事。

本篇文章就将为大家讲解有机化学的个部分：苯环（benzene）

首先大家需要知道两个概念

芳烃（arene）：Organic hydrocarbons containing one or more benzene rings.

芳基化合物（aryl compound）：compounds of benzene.

这里的aryl是一个官能团，芳基，即苯环失去电子后形成的基团。

苯环的结构

对于苯环的结构化学家们早期有一些猜测，其中的是十九世纪德国化学家凯库勒的猜想，他猜的结构其实也算不错了，只是细节不太对。他提出了一个六边形的模型，包含三个碳碳双键。但是后来呢，随着化学分析技术的发展，人们发现苯环的结构是个平面，完全对称的正六边形。这就和凯库勒的观点有出入了，凯库勒说有双键，如果真的有双键，那么这个六边形不应该是完全对称的，因为双键之间的作用力比单键强，所以多少会distort一下这个六边形。其次，化学家们发现苯环不会发生加成反应，这也说明了苯环没有双键。那么这个比单键强又不是双键的键什么呢？我们先来看看碳原子的核外电子排布。

在苯环中呢，碳原子会发生sp2杂化（hybridize），变成这样：

✪简而言之，就是2s轨道上的一个电子跑到了2p压层的一个空轨道上，这样，四个电子就在四个不同的轨道上了。这个过程就叫做sp2杂化。

杂化过后的四个电子呢，各司其职。一个电子和隔壁的碳原子成键；一个电子和另一个相邻的碳原子成键；一个电子和一个氢原子成键。注意以上说的都是sigma bonds（ bonds），也就是存在于s轨道之间，以及两个p轨道之间的键。大家还记得p亚层是有三个轨道的，其中的两个可以成sigma键，另一个则会形成pi键（ bond），这是因为p层三个轨道的排布方式。所以这些碳原子外的第四个电子，也就是p亚层剩下的最后一个电子，会形成一个大pi键，which are not localized between pairs of carbon atoms. They spread overall six carbon atoms in the hexagonal ring. 这也是苯环内的碳碳键能介于单键和双键之间的原因。

✪附上一张助于大家理解大pi键的苯环结构图：

大家会遇到关于苯环结构的考题，具体的回答方式就参考上一段我的解释，包括杂化，和pi键是如何形成的，怎么分布的。

苯的化合物的命名

如果苯环连了一个卤素原子，就叫某某benzene。比如氯原子，就叫chlorobenzene；

如果苯环连了硝基（-NO2），就叫nitrobenzene；

如果苯环连了一个-OH，这就是我们以后要讲的另一种化合物，phenol，苯酚。

如果连了一个氨基（-NH2），注意和硝基区分，就叫phenylamine。

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