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A-Level化学中的苯酚是什么?重要考点有哪些?

来源:      浏览:      发布日期:2019-01-08 14:11

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在化学学习中,我们常常会碰到化学物质及相关实验,苯酚是A-Level有机化学中几大重要的化合物之一。这篇文章将为大家总结关于苯酚的考点和重点,一定要认真看哦!

苯酚的物理性质

首先看苯酚的物理性质,它在常温下是结晶固体,但是熔点比较低,只有43摄氏度。化学表达式就是一个苯环连了一个-OH根。

这里值得注意的是,相对于同分子量的其他芳香类化合物,苯酚的熔点是相对算高的,这是因为苯酚分子间由于氧元素的存在而产生的hydrogen bonding(氢键),大家知道氢键是分子间作用力中最强的作用力。

至于苯酚在水中的溶解性,由于非极性的苯环的存在,使得苯酚只能微溶于水。

 一个重要的考点

关于苯酚,一个重要的考点是比较苯酚,水和乙醇的酸性。这三者的酸性是

苯酚反应

苯酚的化学反应

苯酚上OH键的断裂

之前讲过苯酚是有酸性的,那么既然有酸性,就可以和金属和碱反应所以我们要讲的个反应就是和强碱NaOH的反应:

苯酚反应2

机理也很简单,就是中和反应,生成水和相应的盐,这里注意生成的盐是可溶于水的。

接下来就是苯酚和金属Na的反应:

                                                    苯酚反应3                                                    

有机化学中如果出现和金属钠反应的有机物,十有八九就是苯酚,所以这个反应一定要牢记!

苯酚的取代反应

苯酚相对于苯环更容易发生亲电取代反应,因为氧原子上一对孤对电子和苯环大pi键的重叠使得整个苯酚的电子云密度变大,所以更容易吸引亲电试剂并发生反应。和之前一样,被激活的位置是2,4,6:

首先是和卤素的反应,之前苯环与卤素的亲电取代需要AlCl3来做催化剂生成亲电试剂,而与苯酚,只需要溴水就可以了:

苯酚反应4

这里生成的2,4,6-三溴苯酚是白色沉淀,所以这个反应的现象就是溴水(orange/brownian)褪色,生成白色沉淀。条件就是mild condition.

接下来就是苯酚的硝化,要重点和苯环的硝化区分,苯环的硝化需要浓硫酸来生成硝酸根来做亲电试剂,而对于苯酚,即便是只有稀硝酸也可以反应。浓硝酸也可以反应,两者生成物不一样:

苯酚反应5

除了这些,苯酚还有一两个反应,比如酯化反应以及和胺类化合物的反应。在之后的总结里都会讲到。锦秋A-Level开设的课程有数学、进阶数学、物理、化学、生物、经济学、会计学等,紧抓中国学生理科优势,配备海量国际背景的教师和专业助教团队,双管齐下,奠定每一位学员的之路。

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